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根据历史沿革和官制规定，掾史职位最高的情况如下：
在汉代衙署中，掾与史为合称，通常以“曹”为前缀区分职能。例如：
- 诸曹掾史：
掌管本曹事务，地位高于下属的“史”；
- 功曹掾史：若功曹不设史，则该职位可能成为曹署负责人。
- 西汉中叶至东汉：
掾、史为门下及诸曹核心吏员，史地位低于掾；
- 魏晋南北朝：掾与史仍为县主要吏员，但名称逐渐泛化。
民国时期（如1912年浙江省地方官制）的掾史，地位在科员之下，属于基层行政人员。
结论：
历史上掾史职位最高时，通常指“诸曹掾史”或特定曹署中的负责人，但需结合具体朝代和官制判断。现代则无此职级概念。
